Gmach wybudowano w latach 1908–1911 na potrzeby urzędu Rejencji Olsztyńskiej (Regierungsbezirk Allenstein) wydzielonej w południowej części Prus Wschodnich w roku 1905. W gmachu urzędował prezydent Rejencji oraz inni jej urzędnicy, znajdowały się taż kasy ubezpieczeń społecznych oraz mieścił się Urząd Powiatów Prus Wschodnich. Główną część budowli oddano do użytku 1 lipca, a poświęcono 15 lipca 1911 roku, w 501. rocznicę bitwy pod Grunwaldem. W latach 20. i 30. XX wieku gmach rozbudowano.
W 1920 roku w gmachu Rejencji pracowała aliancka komisja nadzorująca przebieg plebiscytu na Warmii i Mazurach. W okresie II wojny światowej część pomieszczeń zajmowało Gestapo.
W czasie wojny budynek Rejencji nie uległ wielkiemu zniszczeniu. Po wojnie został przejęty przez PKP, które go zajmowały do 2004 roku, m.in. na potrzeby Dyrekcji Okręgowej Kolei Państwowych w Olsztynie (1945–1962) i Dyrekcji Rejonowej Kolei Państwowych (1975–1983). Na placu znajdującym się naprzeciwko wejścia głównego, pod drugiej stronie ul. Emilii Plater stanął w 1954 roku Pomnik Wdzięczności Armii Czerwonej.
Obecnie użytkownikami gmachu są Urząd Marszałkowski Województwa Warmińsko-Mazurskiego i Wojewódzki Sąd Administracyjny w Olsztynie.
Gmach Rejencji zaprojektowany został w stylu modernistycznym, nawiązującym do baroku. Do budowy użyto miejscowych kamieni polnych i głazów narzutowych oraz piaskowca z Dolnego Śląska i Wielkopolski. Fasada główna budynku znajduje się od strony zachodniej. Tworzą ją trzy ryzality z bogatą dekoracją rzeźbiarską. Środkowy z nich, z portalem głównym i owalnym, kamiennym kartuszem jest nieco płytszy. Sam kartusz z królewską koroną zachował się do dnia dzisiejszego, zdobiący go niegdyś herb rejencji skuto w 1945 roku. Forma zastosowana na fasadzie, tylko bez dekoracji, została powtórzona na długich elewacjach od północy i południa. Modele prac rzeźbiarskich i reliefów wykonał Wilhelm Gieseke z Charlottenburga. Całość budowli przykrywają dachy dwuspadowe z dachówki ceramicznej, z umieszczonymi w nich niewielkimi mansardami.
Poniżej kadry z serialu Stawka większa niż życie – z lat 1967-1968, odcinek 7 pt. Podwójny nelson. Zdjęcia kręcono w Olsztynie i okolicach (tu park nad Łyną, budynek Dyrekcji PKP przy ul. Emilii Plater – dawna Rejencja Pruska, most w Dywitach). Spotkanie Klossa z Pluschem nakręcono nad jeziorem Kortowskim w Olsztynie.
