Szczytno rozwinęło się ok. 1360 r. z osiedla funkcjonującego jako przedzamcze. Równocześnie w pobliżu północnego brzegu jezior Domowego Małego i Długiego powstała zamieszkana przez osadników z Mazowsza osada nazwana Bartną Stroną. Miejsce to kojarzy się z powieścią "Krzyżacy" Henryka Sienkiewicza. To właśnie w tym zamku pisarz umieścił akcję uwięzienia i okaleczenia Juranda ze Spychowa. Historia Zamku Krzyżackiego w Szczytnie sięga już XIV wieku, kiedy widniał on jako drewniana strażnica wzniesiona przez Krzyżaków. Pełnił różne funkcje: obronną, siedziby Starosty Książęcego, rezydencji myśliwskiej. W XVII wieku zamek opustoszał, a w kolejnym stuleciu zaczął popadać w ruinę. Rozebrano wieżę i mury wraz z basztami, a w latach 1766–1792 północno-wschodnie skrzydło zamku oraz górne kondygnacje pozostałych skrzydeł. Zasypano również południową fosę. Przed II wojną światową w miejscu zamku zbudowano gmach ratusza. Zachowała się wysoka wieża zwana „Wieżą Juranda”.
Krzysztof Klenczon to jedna z najważniejszych postaci dla polskiego Big Beatu. Autor takich hitów jak „Nikt na świecie nie wie”, „Wróćmy nad jeziora”, „Kwiaty we włosach”, ale również pieśni o Żołnierzach Wyklętych „Biały Krzyż”. Krzysztof Klenczon urodził się 14 stycznia 1942 roku w Pułtusku. Jednak to Szczytno stało się jego domem i tu zawsze chętnie wracał, także w piosenkach. O jego miłości do Mazur i rodzinnego domu świadczą nostalgiczne „Latawce z moich stron”. Szczytno Klenczona to przede wszystkim dom przy ul. 3 Maja 8, gdzie późniejszy muzyk Czerwonych Gitar mieszkał wraz z rodziną. To także szkoła podstawowa i średnia, gdzie uczęszczał i zdał maturę, wody jezior po których chętnie żeglował i opiewał je w swoich utworach m.in. „10 w skali Beauforta”.
Szczytno w 2019 r. dołączyło do sieci miast Cittaslow. Przeczytaj też o: Czar małych miasteczek na Warmii | Sieć Cittaslow
Pofajdok to ludowa, potoczna nazwa używana na Warmii i Mazurach, oznaczająca młodzieńca o nieodpowiedzialnym, kpiarskim i niedojrzałym podejściu do życia. Postać była uosobieniem ludowego humoru, ale także prostej mądrości ludzkiej. Chodził on własnymi drogami, ale mimo to był skory do pomocy i życzliwy.
